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来生ナオ 様

ぱっと見て思い付いたのですが、漢数字変換はルールが複雑過ぎるので、
ひとまず来生様が使いやすいような形での「多段変換」が良いんじゃないですかね。

多段というか、候補リスト抽出→人間の目でざっと見て、その結果で単純な機械的変換。

漢数字なんてそんな頻繁に出てこないので、一旦漢数字近辺だけ抽出して表示、
その後チェックボックスでオンになってるやつだけを変換的な。
※取り敢えずチェック全部オンオフのボタンとか、行数表示や前後のわずかな文章表示とか、人間が確認作業しやすくするUIの工夫はおいといて。

多少動的なページといえばそうですけど……DOMでtableの行(tr/td)なりdivなりを増やしてくだけかと。
どうしても動的が大変、無理なら、別のテキストエリアに書き出して、行の先頭文字をフラグか何かで、また実際の変換時に中身解析して…ってそっちの方が超面倒そうですけど(^-^;

変換後の候補も、テキストを手で微修正出来るようにしとけば、ゼロと零とかもまぁ好みで対応できるのでは。
あと一般、とか、一生、とか一旦、とかの頻出語は候補に上げる除外リストに入れといて。
(候補除外リストも何かカスタマイズとか手修正できるようにとか)

イメージ伝わらなかったら済みません。適当な思い付きです。

私は多分使うことないので……参考までに！

面白いしすごいです。
私個人は横書きで考える人なので横→縦の方を使う機会があるかもしれません。
アイヌ語や鼻濁音の「あ゜」「か゜」みたいな文字は単独の文字が規定されていないので、２文字組み合わせるかUnicodeの合成用濁点／半濁点を使うかになるのですが、MS Word上でテキストの方向を変更するとUnicodeでも見事に崩れた経験があります。サブカル畑でも言語学でも使えそうです。