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目配りは上に立つ人の必須スキルなのに、ハロルドは周囲が全く見えてなかったのね。

どんな偉大な政治家だろうと実際は1人抜けたところで、周囲はアタフタしながらも暫くすれば収まるところに収まるのが社会ですからね。
一人抜けて瓦解するような世界はファンタジーですね。
きっとハロルドもしばらくしたらいい塩梅に収まって（実家に権力があるなら尚更）ご結婚してほどほどに幸せになれるでしょう。
若者の一度の判断ミスを許さない社会の方が怖いです。

これはハロルド個人だけじゃなくて、キアラも職場も義実家もコミュニケーションが無さすぎた
婚約者として接しなかった、恩人のフォローもしなかった、愚息に本気の矯正をせず嫁を放置した
なるべくしてなった結果だわ

↓下の方に同意です。

ハロルドだけを吊し上げするのは違うと思います。

ただ、「君は……いいな。明るくて、華やかで。それに仕事もできるんだろう？」
この発言はモラハラと言われても仕方が無いですね…。

キアラsideで
『マシュー・ファロンは、次期後継者である兄の補佐だ。
子どものころから知っている、幼馴染といっても差支えのない相手。
一緒にいると落ち着くし、彼とまた気兼ねないやり取りができるのは心地よかった。』

これは完全に蛇足かと…。もし、この婚約が成立し結婚していたら
【泥沼不倫】が展開されていたのでは？と思ってしまいました。

【心地よかった】って何…？不誠実なの見え見えで気持ち悪いです。

一人称なのもあって、ハロルドが無能なのか、元々破綻前提の『優秀な人材を配置』してようやく回る無理無謀な部署を偶々超有能な補佐を付けたことで回ってただけ（組織としてみればそんな部署にしている上層部こそが無能でハロルドも被害者）なのか分からないから、正直難も言えねぇ……　って感じです。

例えば、『盤石にサポートしてくれる婚約者まで連れてきて、将来有望』と、自分の後釜と考えるほどの有望さを見るのがそこ？　効率的に業務改善（書類差し戻しが頻発とか、人的ミスでないなら、資料フォーマットなり仕組み上、無理があるとしか思えない）とかでなく？　と言う上司とか。

そもそも「息子が婚約者を婚約者として扱わず、仕事の補佐させて侯爵夫人としての教育時間や足場づくりをさせない」ことを放置して（「常々」言おうが実の息子にすらその言葉を理解させれないなら放置と一緒）、相手方から白紙締結書送られてようやく息子に声が届く公爵夫妻とか。

キアラも離席目的や予定を告げない（「〇〇資料を△△に持っていき、資料内容説明と調整で一時間後になります」とか）で、出て行って、上司（婚約者）からの「何してた？」に「はいはいすいません」で流してるし、その結果「キアラの調整により資料が通った」ことを部署内の誰も認識しないから、これ、現代会社だと「すぐに席外してタバコ吸ってんのかソシャゲしてんのか仕事してるのか分からない不良社員」扱いされても仕方ない状態では？　とか。

登場人物全員に問題があるから、ハロルドだけを責めれないよなぁ　と感じました。

経理部における一般事務（事務補佐）職だったという事でしょうか。職員が他所から連れてこないとそれを担当する人が（配置されて）いないというのは上司自体が円滑な仕事に必要な環境（人材）というのを把握していないという事では？ブラックな職場だなぁ

美人なのにもったいない←1つ間違うと関係おかしくなるんじゃない?　当てこすりかセクハラか

正直止めた職員共も主人公と同じかそれ以上の無能だったとしか思えない、補佐は補佐であってそこまで効率下がるなら部下の能力も推して知るべしって感じだし。

上司も上司で若造に対して適切な仕事の割り振りもできねーのか！って感じだし、令嬢も令嬢で成した事を無言で察してちゃんしてるのも何かアレ（些細な事でもホウレンソウ大事）

まあ全員が全員そのポジションに収まる器じゃなかったねってお話、と言うか次期当主とその婚約者に何やらせてんのよと、それこそ当主と夫人教育が先でしょうよと・・・・

シゴデキない上にサポート業務を正当に評価出来ない無能上司は困ったちゃんね。
部活全員から転属願い出されるほどのシゴデキない元婚約者氏、クビ切られる前に退職願い書けるかな？
コイツ王宮クビになって自領に戻っても、シゴデキないで次期領主を下ろされそうね。

補佐ってのは補佐なのよ
何を言ってるか分からない文章かも知れないがwww

仕事が円滑に回ってるという事は、補佐がきちんとお仕事をしてるって意味なんだよねぇ…